Alles begann um die Jahrhundertwende 1900, als viele Bewohner San Franciscos Boote in der Bay als eine Art Sommerdomizil verankerten. Beliebter Lageplatz war die Belvedere Lagoon zwischen Sausalito und Tiburon am östlichen Rand der Richardson Bay. Bei dem schweren Erdbeben von 1906 verloren dann viele ihr Haus in der Stadt und zogen notgedrungen in ihre Zweithäuser auf dem Wasser. Sie brachten diese nun an die Küste Sausalitos, um einen leichteren Zugang zu haben.

Die Houseboat Community wuchs insbesondere im Zuge der von San Francisco ausgehenden amerikanischen Hippie Bewegung der 1960er als Ausdruck eines alternativen Lebensstils. Nach langjährigen Kämpfen um den rechtlichen Status der Siedlung gehört die Gemeinschaft heute zum festen Bestandteil der Stadt Sausalito.